第三次倒霉。由于在新秀赛季的出色表现，杰里被认为是76人队的建队基石。次年，球队迎来超级新秀艾弗森，艾弗森以闪电般的速度和超级的得分能力迅速引爆联盟，连乔丹也难以撄其锋芒。在这个赛季，艾弗森场均23.5分，斯塔克豪斯场均20.7分，并称76人双子星座，超级后场双枪。然后76人觉得艾弗森更适合当基石，就把老基石给卖了。
第四次倒霉。斯塔克豪斯没能在76人当上几天基石就被卖给了活塞队，但这并没有使他沉沦，反而激发了他的斗志。活塞队的老大按理应该是格兰特·希尔，但希尔受伤病困扰，常年不上场，斯塔克豪斯义无反顾地撑起整只球队，2000-2001赛季，在个人与球队同时陷入困境之时爆发出巨大能量，单场豪取57分，赛季总得分联盟第一，场均得分29.8分。但遗憾的是，如此精彩的表现，却并未给个人和球队带来好运，球队多年来首次未能进入季后赛，而斯塔克豪斯更是错失得分王，输给了艾弗森的31.8分，要知道之前几个赛季，得分王都在26-29分之间，都没有斯塔克豪斯的29.8分高。
第五次倒霉。斯塔克豪斯的出色表现引起了乔丹的注意，此时乔丹在奇才队第二次复出，对球队的第二得分手汉密尔顿颇为不满，推动球队做出交易，用汉密尔顿换来了斯塔克豪斯，这是NBA历史上最冤种的交易，得到汉密尔顿的活塞队实力大涨，迅速进入夺冠球队行列，而得到斯塔克豪斯的奇才却未能杀入季后赛。斯塔克豪斯尽管在奇才队依旧尽心尽力，表现也可圈可点，但他无法凭一人之力改变全局。而就在这赛季，乔丹再次退役。
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第六次倒霉。之后的斯塔克豪斯受到了伤病困扰，退出了一线得分手行列。在职业生涯后斯，他被交易到了达拉斯小牛。在小牛队，他沦为了板凳球员，但他依旧努力，打出一片属于自己的天地，成为联盟有名的板凳匪徒，球队的超级第六人。值得一提的是，在一些比赛中，他为保持腿部温度，他在场上配上大腿袖。这一保护自己的装扮之后成为了NBA的时新款式，科比·布莱恩特、德韦恩·韦德、勒布朗·詹姆斯都为之效仿，其他球员也在之后的赛季采用这一装扮。2005-06赛季，小牛队过关斩将杀入总决赛，斯塔克豪斯表现出色，场均上场28分钟，得14.3分，球队在总决赛取得2:0领先，但接下来四场，韦德天神下凡，彻底爆发抢走胜利，老迈的杰里完全跟不上韦德的步伐，只能目送其一次次得分。
至此，斯塔克豪斯的职业生涯步入末期，在场上作用明显下降，他已经不再是球队的基石，也不是辅助基石的主力，也不是板凳上的匪徒，但他仍旧在拼博，希望有职业生涯中能够得到一个总冠军戒指，来给自己的职业生涯一个交待。但命运再次戏耍了他。2009赛季，被榨干最后一滴血的斯塔克豪斯被小牛队放弃，被交易至灰熊，灰熊迅速将他裁退。让斯塔克豪斯难以接受的是小牛队在随后的赛季中夺得总冠军，而之前一直效力小牛队的斯塔克豪斯显然没有资格得到总冠军戒指。
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至此，斯塔克豪斯职业生涯本已经泛不起波澜，但霉运依旧不依不饶，继续和他开起玩笑。2010赛季，濒临退役的斯塔克豪斯居然得到迈阿密热火的一份合同，迈阿密热火刚刚组建詹姆斯、韦德、波什三巨头，由于球队得分手迈尔·米勒受伤，他们便想到了曾经的得分专家斯塔克豪斯。斯塔克豪斯欣然前往，他太想要一个总冠军来作为职业生源的礼物了。尽管在场上拼尽全力，但老迈的他实在是打不动了，上场六次，场均得分只有1.7分，理所当然被裁。此后热火队拿了两个总冠军，但这都斯塔克豪斯没有任何关系。
斯塔克豪斯后来又曾在老鹰、篮网等队短暂打球，他从未正式宣布退役，直到2015年6月29日，杰里·斯塔克豪斯加入了多伦多猛龙队的教练团队，证明他已经结束了运动员生涯。
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